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Palazzo Pretorio è il simbolo di Certaldo e il più importante edificio della cittadina medievale; nato come castello dei conti Alberti nel XII secolo, insieme alla vicina Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero è parte di un unico percorso museale. Di notevole interesse la Camera del Cavaliere, al cui interno troviamo una Madonna col Bambino del 1489 di Pier Francesco Fiorentino e una Crocifissione del 1478, e la Camera delle Sentenze che ospita una Pietà.
Il palazzo ospita anche le vecchie e anguste prigioni, mentre al piano superiore si tengono esposizioni stagionali di arte contemporanea. Il cortile interno è stato trasformato in giardino dall'artista Hidetoshi Nagasawa e ospita una casa da tè giapponese.

Palazzo Stiozzi Ridolfi occupa un intero isolato nel vecchio castello, formato da un palazzo, due torri che si affacciano rispettivamente su costa Alberti e via Boccaccio, e da un grande cortile interno con loggiato, colonne in cotto e capitelli in tufo. Il palazzo risale al XIV secolo e probabilmente il loggiato interno ospitava il mercato.

La Residenza del noto scrittore si affaccia sulla via principale del borgo, appunto via Boccaccio. Oggi è la sede di un'importante biblioteca e del centro studi sul Boccaccio.

La Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo è una costruzione romanica del XIII secolo, ospita un chiostro e il museo di Arte Sacra. Al suo interno sono conservate le spoglie di Beata Giulia dalla Rena e del Boccaccio.

Palazzo Giannozzi è caratterizzato da strutture trecentesche e rinascimentali, sotto il quale passa forse una delle vie più caratteristiche dell'abitato, che collega Piazza SS Annunziata con Porta al Sole.